《有机化学基础》知识梳理
第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
（说明：高中阶段脂肪烃常指链状的烃。）
一、烷烃和烯烃
1、定义
烷烃：分子中的碳原子间都以单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到饱和，这样的烃叫饱合烃，也叫烷烃。通式：CnH2n+2
烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃。通式：CnH2n（n>=2）
2、物理性质：（直链烷烃和烯烃）随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化：沸点
逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也从气态（一般1-4个碳原子的烃为气态）逐渐过渡到液态、固态。烷烃和烯烃的密度都小于水。
3、烷烃的化学性质
化学性质稳定：不能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，与强酸、强碱都不反应。
（1）取代反应：
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。其特点是“上一下一”或“有上有下”。如：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（条件：光照）
（2）氧化反应——可燃性
甲烷在空气中燃烧：产生淡蓝色火焰。
（3）分解反应
在特写条件下能发生裂解反应（分解反应），生成含碳数更少的烷烃和烯烃。
4、烯烃的化学性质
（1）加成反应
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。其特点是“只上不下”。如：CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl
说明：①烯烃的加成反应，是使碳碳双键中的一个键断开，其他物质断键形成的原子或原子团再加上来。如乙烯与氯气的加成反应，是乙烯碳碳双键中一个键断开，每个碳原子上各有一个半键，氯分子化学键断开形成的二个氯原子也各有一个半键，分别加在两个碳原子上。②加成规律（马氏规则）：当不对称稀烃与卤化氢发生加成反应时，通常是氢原子加到含氢较多的不饱和碳原子上。
（2）氧化反应
①燃烧，都生成二氧化碳和水，烯烃燃烧的现象都是：火焰明亮且伴有黑烟。
②使高锰酸钾酸性溶液褪色。（方程式不要求掌握，产物中有二氧化碳气体生成）
（3）加聚反应（加成聚合反应）
若干个烯烃分子间的加成反应，生成相对分子质量很大的高分子化合物。
补充：鉴别甲烷和乙烯
（1） 点燃法：产生淡蓝色火焰的是甲烷；火焰明亮且伴有黑烟的是乙烯。
（2） 通入酸性高锰酸钾溶液：使之褪色的是乙烯。
（3） 通入氯水（或溴水），使之褪色的是乙烯。
5、1,3-丁二烯的1,2-加成与1,4-加成（见教材30页，能看懂。）S
二、烯烃的顺反异构
顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同
所产生的异构现象。
顺式异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的结构。
反式异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的结构。
见教材P31
三、炔烃
1、定义
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。通式为CnH2n-2（n>=2）
2、物理性质
随着碳原子数目的增加而递变（与烷烃和烯烃类似）。
3、乙炔的物理性质
无色、无味气体，微溶于水，易溶于有机溶剂，
4、乙炔的分子结构
官能团为碳碳三键，直线型结构，所有原子在一条直线上。
5、乙炔的制取
实验室中用电石与水反应。（常用饱和食盐水代替水）
见教材P32。
硫酸铜溶液的作用：除去H2S、PH3等杂质。
6、 乙炔的化学性质
（1）氧化反应
①燃烧：火焰明亮伴有浓烟。（因炔烃含碳量高于烯烃。烃的含碳量越高，燃烧时烟越浓）
② 使高锰酸钾酸性溶液褪色。
（2）加成反应
可与溴的四氯化碳溶液、氯化氢发生加成反应。使溴的四氯化碳溶液褪色。
（3）加聚反应
四、脂肪烃的来源及其应用
1、 来自石油的脂肪烃
（1）石油的常压分馏
可以得到石油气、汽油、煤油、柴油、重油等。
（2）石油的减压分馏
可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。
（3）石油的催化裂化
一定条件的烷烃的分解反应。主要目的是提高汽油等轻质油的产量。
（4）石油的催化重整
主要目的是提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
（5）石油的裂解
是深度裂化。主要目的是提高气态烯烃的产量。
2、来自石油和煤的芳香烃
通过石油的催化重整和煤的干馏制得。
第二节 芳香烃
一、苯的结构与化学性质
1、组成与结构
分子式C6H6，平面正六边形结构，碳碳键长、键角完全相等，键角120度。处于对位的两个碳原子和两个氢原子位于一条直线上。苯分子中的碳碳键既不是碳碳双键，也不是碳碳单键，而是一种介于单键与双键之间独特的键。
2、化学性质
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。但能使溴水（或溴的四氯化碳溶液）因萃取而褪色。
（1）氧化反应——燃烧
火焰明亮伴有浓烟
（2）取代反应
包括卤代反应和硝化反应。苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下（有时加铁粉也可，因铁粉可与溴反应生成溴化铁），生成溴苯。苯与浓硝酸和浓硫酸混合加热，生成硝基苯。
说明：苯的取代反应一般都是一元取代反应（即只有一个氢原子被取代）。
（3）加成反应
在催化剂并加热条件下，与H2发生加成反应，生成环已烷。
二、苯的同系物
1、定义
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式：CnH2n-6（n>=7）
2、特点：含有一个苯环，侧链为一个或多个烷基。
3、化学性质
（1）取代反应
由于侧链对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活泼（与苯分子相比），因此苯的同系物苯环上比苯分子更易于发生取代反应。
①卤代反应：条件不同，产物不同。
当有氯化铁（也可以加铁粉）作催化剂时，发生苯环上的取代反应（主要位置为邻位取代或对位取代）。
当条件为光照时，发生侧链上的取代反应。
②硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物发生取代反应（硝基取代氢原子）。
见教材P38
（2）加成反应
甲苯能与氢气在加热和催化剂条件下，发生加成反应，生成甲基环已烷（苯环变成由碳碳单键相连而成的六元环）。
（3）氧化反应
① 燃烧：发出明亮的带浓烈黑烟的火焰。
② 与高锰酸钾酸性溶液反应，使之褪色。（说明：只有侧链与苯环相连的那个碳原子上有氢原子时，才能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且侧链无论有多少个碳原子，被氧化后都只剩下一个碳原子，变成-COOH。如甲苯或乙苯被氧化的产物都是苯甲酸。）
说明：苯的同系物能使溴水因萃取而褪色。
三、芳香烃的来源及其应用
最初来自于煤的干馏，后来通过石油化学工业中的催化重整也可制得。
（了解内容）稠环芳香烃——萘和蒽
均为平面结构。
第三节 卤代烃
一、溴乙烷
1、物理性质
无色液体，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。
2、化学性质
由于溴乙烷中溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对发生偏移， C-X键具有较强的极性，在一定条件下容易断裂，因此反应活性增强。
（1）水解反应（取代反应）
条件：NaOH水溶液、加热
羟基取代溴原子生成醇。
见教材P41
（2）消去反应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H20、HX等），生成含不饱和键化合物的反应。
条件：NaOH醇溶液、加热
说明：
（1）卤代烃发生消去反应结构上的要求：有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子。
（2）消去反应规律：可生成不同产物，但主要反应是卤素原子与相邻的含氢少的碳原子上的氢原子结合成卤化氢脱去。没有邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原子的不能发生消去反应。
二、卤代烃
1、定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2、物理性质
（1）溶解性：都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
（2）密度：一卤代烃的密度随碳原子数的增多而逐渐增大。
（3）沸点：一卤代烃的沸点随碳原子数的增多而逐渐升高。
3、化学性质
比较活泼。能发生水解反应（属于取代反应）和消去反应。
练习：做书上第二章全部习题。
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