1,4-萘醌的合成研究进展

第２２卷第１期　２０１０年３月　河南工程学院学报（自然科学版）　ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＨＥＮＡＮ　ＩＮＳＴＩＴＵＴＥ　ＯＦ　ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ　Ｖｏ１．２２，Ｎｏ．１　Ｍａｒ．２０ｌＯ　１，４一萘醌的合成研究进展　许全杰，贾丽霞，刘　涛　（新疆大学艺术设计学院，新疆乌鲁木齐８３００４６）　摘要：ｌ，４．萘醌类化合物是一类重要的精细化工中间体，它被广泛地应用于医药、染料等行业．对ｌ，４－萘醌类化　合物的合成进展进行了综述，重点介绍了萘系氧化法和环化合成法．随着人们环保意识的增强和对自身健　康的日益重视，在合成技术研究方面，应该注重气相氧化法中高效催化剂的研究以及氧化剂／催化剂体系　的综合研究，以开发无污染、选择性高、成本低的萘醌合成技术．　关键词：ｌ，４－萘醌；合成；氧化；环化　中图分类号：ＴＤ７１３　文献标识码：Ａ　文章编号：１６７４—３３０Ｘ（２０１０）０１—００４６—０７　研究表明，天然１，４－萘醌以其优异的紫外吸收　和可见一近红外反射功能…愈来愈引起人们的兴　趣，这在纺织品功能整理方面具有重要意义．天然　的天然醌类染料，Ｄ．Ｓ．Ｄｅｏｒｈａ等人利用高碘酸钠降　解２．羟基一１，４．二甲氧基萘，制得２一羟基－１，４萘醌，反　应过程如图１所示．Ｙａｎ　Ｙａｎ等研究了ＯＬ一萘酚和Ｂ一萘　萘醌类染料广泛存在于植物中，但是仅从植物中提　取和分离萘醌类化合物远远不能满足纺织染料方　面的研究和应用需求，人工合成或仿生合成已成为　重要途径之一．本文综述了近年来关于１，４．萘醌化　合物合成方法的研究进展，特别介绍了萘系氧化法　酚在金属催化剂、低温、强碱、甲醇或乙醇为溶剂条件　下，合成高纯度２．羟基．１，４萘醌的方法　．　和环化合成法，以期对萘醌类化合物在纺织中的应　用进行更深入的研究．　图１高碘酸钠降解２－羟基－１，４－二甲氧基　萘制备２一羟基－１。４萘醌　１萘系氧化法　根据１，４－萘醌类化合物的母体结构，传统方法　多以具有对应取代基的萘或萘酚为原料进行氧化　Ｆｉｇ．１　Ｓａｄｉｕｍ　ｐｅｒｉｎｄａｔｅ　ｄｅｇｒａｄｅｄ　２－ｈｙｄｒｏｒｙ－１。４・　ｄｉｍａｔｈｅｙ　ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ　ｔｏ　１。４－ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ　与２．羟基一１，４．萘醌类似，５一羟基．１，４一萘醌（胡　桃醌）同样带有一个羟基，但是，通过１，５一萘二酚的　制备．氧化法的优点是低温反应、易于控制、操作简　单、方法成熟、选择性高，尤其是对于许多产量小、　氧化合成胡桃醌的方法多数存在试剂难得、催化剂　难以制备、产物难以分离、产率低等问题．１９９８年，　刘全忠等用较易制备的ＣｒＯ　・２Ｃ　Ｈ　Ｎ作为氧化剂　价值高的精细化工产品来说，采用化学氧化法居多．　１．１化学氧化法　在１，４－萘醌制备方法方面，Ｂｈａｔｔ用Ｃｅ（ＳＯ　）　・　代替Ｊｅｓａｒｔｉｓ采用的重铬酸钾氧化１，５一萘二酚，以二　氯乙烷代替水作溶剂，按照图２所示的合成路线合　２（ＮＨ　）　ＳＯ　・２Ｈ　Ｏ在乙腈和硫酸的混合液中氧化　萘，粗品１，４一萘醌的产率达到９０％～９５％Ｅ２１；韩世　成了该化合物，产率由１０％提高至２７．８％¨５　Ｊ．　Ｗａｋａｍａｔｓｕ　Ｔａｋｅｓｉ曾用Ｓａｌｃｏｍｉｎｅ作催化剂由１，５．　萘二酚氧化制得了该化合物，产率７ｌ％【６ｊ，也有使　用ｃＦ３（ＣＦ：）　Ｉ（ｏ　ＣＣＦ，）：作催化剂　，虽然产率较　高，但催化剂的合成困难影响了工业化生产；张继　清等改用ＨＯＡｃ作溶剂，产物用石油醚抽提纯化，使　１，４－萘醌收率达到７５％［３　３．　２一羟基一１，４－萘醌是指甲花醌的主要成分，是重要　收稿日期：２００９一ｌ１一ｌ８　作者简介：许全杰（１９８３～），男，河南洛阳人，硕士，主要从事纤维染色研究及新型染料的开发工作　第１期　许全杰，等：１，４－萘醌的合成研究进展　・４７・　振等人采用图３所示的新合成方法　，但合成路线　较长，产率较低；张明晓等采用如图４所示的一锅法　合成胡桃醌　，此法合成不用硫酸，无需真空蒸馏　纯化过氧乙酸，是合成胡桃醌的简便方法．　０９　图２　ＣｒＯ３・２Ｃ５Ｈ５Ｎ氧化萘制备萘醌　Ｆｉｇ．２　ＣｒＯ３・２ＣＣ５ＨｓＮ　ｏｘｉｄｉｚｅｄ　ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ　ｔｏ　ｐｒｅｐａｒｅ　１，４　ｍａｐｈｔｈｏｑｕｉｍｏｎｅ　图３张继振的合成路线　Ｆｉｇ．３　Ｚｈａｎｇ　Ｊｉｚｈｅｎ’Ｓ　ｓｙｓｔｈｅｔｉｃ　ａｐｐｒｏａｃｈ　－ｔ－Ｈ　Ｏ　－ｋ－　ｃ　＋　图４一锅法合成胡桃醌　Ｆｉｇ．４　Ｏｎｅ－ｐｏｔ　ｓｙｓｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｊｕ￣ｏｎｅ　５，８．二羟基．１，４－萘醌（萘茜）为紫草素的母体　结构．Ｎｉｃｏｌａｏｕ等人报导由氢酮和粘氯酸经傅一克反　应得到２，３．二氯萘茜，经还原去氯得到萘茜．此外，　Ｃｏｕｌａｄｏｕｒｏｓ等报道了图５中化合物ａ可以氧化成化　合物ｂ，这个方法和Ｔｅｒａｄａ的方法可以结合使用，再　用ＡｇＯ／ＨＮＯ　脱去甲氧基的保护就可以得到　萘茜¨　．　∞　。静　普　　ＯＭｅ　ＯＭｅ　Ｏ　ａ　ｂ　试剂和条件：（ＣＦ３ＣＯ２）２ＩＣ６Ｈ５，ＣＨ３ＣＮ－Ｈ２０，２：１，０℃　图５婶　制备萘醌衍生物　Ｆｉｇ．５　Ｐｒｅｐａｒｉｎｇ　ｎａｐｈｔｈ０ｑｕｉ长　ｎ０ｎｅ　ｄｅｒｉｖｅｎｔ　１．２绿色氧化法　工业生产中萘系氧化法的主要缺点是要产生　大量的含铬废水，处理繁杂困难，对环境污染十分　严重；反应以冰醋酸作介质，腐蚀性强，对设备材质　要求高；产品收率低．从２０世纪７０年代开始，国外　研究改进铬化物氧化法，虽然在产率和减少污染方　面不同程度地取得了成效，但始终无法解决含铬废　水的问题．为了开发收率高、绿色环保和安全性好　的合成方法与工艺，研究的重点是氧化剂和催化剂　以及氧化方法等．虽然臭氧、硫酸锰、铬酐、过氧乙　酸等氧化剂均见诸文献，但以过氧化物为氧化剂的　氧化体系最具吸引力，通过对催化剂的研究，形成　了一系列的催化新方法　．　Ｙａｍａｇｕｃｈｉ［１２　３ＳａｎｋａｒａｓｕｂｂｉｅｒｌＩ　３＿、，吕君　等人　报道了在冰醋酸介质中用过氧化氢氧化ｐ一甲基萘　生成Ｂ．甲基萘醌的新方法．此方法在均相条件下氧　化，无须使用铬盐等对环境有污染的原料和催化　剂，也不需要其他固体催化剂，更为经济环保；同　样，陈文祥以三氯甲烷为溶剂和有机金属钼作为均　相催化剂，用叔丁基过氧化氢将Ｂ一甲基萘氧化为Ｂ．　甲基萘醌，产率可达６１％，选择性为７０％一　８５％【１　．但这两种方法都存在产物分离过程十分复　杂，催化剂的成本太高，未能回收循环利用等问题。　除了使用过氧化物为氧化剂外，还可使用　Ｃｅ（ＩＶ）盐氧化剂氧化法制备３－甲基萘醌＿】　．由于　Ｃｅ（ＩＶ）盐作氧化剂制备醌类有很好的选择性，电解　再生过程有良好的电流效率，其研究的重点转向电　解氧化法．另外，康士刚、赵飞雪利用相转移催化剂　溴酸钾氧化ｐ－甲基萘制备ｐ一甲基萘醌，　一甲基萘的　转化率可达８１．４６％，选择性达到６０％以上…’　；　鞍山热能院经过研究发明了间歇氧化法制取Ｂ一甲　基萘醌，在此过程中使用电解再生氧化液和相转移　・４８－　河南工程学院学报（自然科学版）　２０１０年　催化氧化法，以铬酸酐和硫酸为氧化剂，烷基苯基　聚乙基醚（ＯＰ系列乳化剂）为相转移催化剂来制　Ｂ．甲基萘醌，无废液废水排出，利于环保，而且氧化　环己烷为溶剂，过氧化氢氧化仅一萘酚，产品收率较　微波法高出２０％以上，产率达７２．７％［２５ｊ．　１．３气相催化氧化法　的温度低，时间短；阎雁、魏仲航等以金属卟啉为催　化剂，在甲醇的碱性溶液中加入过氧化氢水溶液，　将空气和有机物的蒸气以适当比例混合，在较　高的温度下（３００～５００　ｏＣ），通过固态催化剂（或称　触媒），使有机物发生适度氧化而生成所希望的产　物，这类反应称为气相催化氧化．催化剂的催化活　可将１．萘酚和２一萘酚高选择性制取２．羟基一ｌ，４－萘　醌，其最高产率可达５７％¨　．　Ｏｓｃａｒ，Ａｎｕｎｚｉａｔａ等人　报道了以含铁和钛的　性和选择性直接影响合成产率，所以气相催化氧化　化合物为活性成分、具有选择性氧化作用的沸石作　为载体，丙酮作为溶剂介质，过氧化氢为氧化剂进　行催化氧化，选择性可达８３％，原料的转化率为　４５％；２００４年又报道了在极性溶液乙腈中，采用Ｔｉ—　ＭＣＭ４１型沸石为载体，过氧化氢为氧化剂制取ｐ一　甲基萘醌，原料的选择性可达９０％，产率可达　６０％　．由于将原来均相催化剂改成固体的负载型　催化剂，不仅使得催化剂与反应混合物的分离大大　简化，而且催化剂可以循环使用．此后，Ｚａｌｏｍａｅｖａ采　用磺酸铁酞菁（ＦｅＰｃＳ）负载型催化剂合成￥一甲基萘　醌，对ＦｅＰｃＳ．ＳｉＯ　体系，环氧化剂叔丁基过氧化氢　（　ＢｕＯＯＨ）等不同反应参数对氧化反应的效率进行　了研究，并优化催化体系，反应的选择率为５９％，转　化率为９６％，而催化剂的用量仅为０．５％（ｔｏｏ１）　．　Ｏｌｉｖｅｒ　Ｓｕｃｈａｒｄ等人将１，５一二羟基萘溶于甲醇、　乙醇、丙酮等溶剂，加入亚甲基蓝等敏化剂，在氧气　或空气中采用光照的方式制备５．羟基一１，４萘醌．文　献中尝试了多种溶剂和敏化剂，确定以丙酮为溶剂　的产率最高（７１％）．以此为依据，将１，５一二羟基萘　的一个－ＯＨ用．Ｈ、一ＯＡｃ、－ＮＨＡｃ代替进行反应也获　得了很好的结果　引，反应如图６所示．　图６　１。５－二羟基萘的光致生氧　Ｆｉｇ．６　Ｐｈｏｔｏｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　１，５－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ・ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ　值得注意的是微波和超声波技术在萘醌合成　中的应用．张前军等采用微波辐射技术，以环己烷　为溶剂，在常压下用３０％过氧化氢氧化　一萘酚的方　法合成１，４一萘醌，避免使用复配金属催化剂，操作　简便　．此后，凌绍明采用超声波辐射技术，同样以　法的研究的热点和关键在于催化剂的制备．　以萘为原料，采用复配金属催化剂，高温气相　催化氧化１，４－萘醌已有大规模工业化生产．日本触　媒化学公司以氧化钾１６．７％、五氧化二钒２８．４％、　二氧化硅２６．５％组成催化剂，进料气中萘的浓度为　５５％，反应温度为３８０　ｏＣ，常压下用固定床（有固定　床和沸腾床两种）空气氧化，产品收率为４２％左　右　．基于此方法，俄罗斯学者以钒－钛为催化剂，　在３６０～３９０　ｏＣ下，对Ｂ－甲基萘进行气相氧化，产率　为２９％，但同时有副产物邻苯二甲酸酐、顺丁烯二　酸酐、一氧化碳和二氧化碳生成　．　１．４液相空气氧化法　液相空气氧化法与化学氧化法相比，不消耗价　格较高的化学氧化剂；与气相氧化法相比，其反应　温度比较低（１００—２５０℃），反应的选择性较好．因　此，液相空气氧化法在中间体生产中具有广泛的应　用．在实际的生产中，为了提高自动氧化的速度，使　得氧化反应具有经济性，常常需要加入引发剂和催　化剂，并适当提高反应温度，使得反应速度达到生　产上的实际要求．　典型的反应是在含体积分数为５０％一９０％的　乙酸和０．２～０．８　ｍｏｌ／Ｌ的硫酸水溶液中，使用含钒　催化剂进行氧化，得到Ｂ．甲基萘转化率为７８％，１３．　甲基萘醌的选择性为８２％．但液相空气氧化法后处　理比气相接触氧化麻烦，设备腐蚀较严重，应用也　受到一定的限制．　１．５电解氧化法　电解氧化法是在电流的作用下使有机物氧化，　具有专一的选择性、收率高、几乎无三废排出的特　点，日益受到人们的重视并得以较迅速地发展，在　萘醌类化合物的合成研究已有较成功的应用．　曹晓群等用萘为原料，以硫酸铈为氧化剂，在硫　酸存在下氧化合成１，４．萘醌．该方法反应条件缓和，　第１期　许全杰，等：１，４一萘醌的合成研究进展　・４９・　易控制，产品选择性好，精制过程简单；基本无三废，　属清洁生产工艺，氧化剂硫酸铈用电解法再生，可循　环使用；产品１，４．萘醌的收率达８１．５％．产品纯度超　过９９％＿２　．１９９９年，波兰学者Ｋｏｗａｓｋｉ　Ｊ等报道了在　以冰醋酸为介质对Ｂ．甲基萘进行电化学氧化时，产　率可达９９％＿２　．但此方法中，采用了有机酸作为反应　介质，它对设备具有一定的腐蚀性，比较适合小吨位　的生产．２００２年，徐海升等人采用自行设计的电解装　置和间接电解氧化工艺把Ｂ．甲基萘、铬酐和硫酸按　比例投入氧化釜，反应结束后，经固液分离得Ｂ一甲基　萘醌，把氧化的废铬液经处理，送电解工序，把Ｃｒ（ＩＩＩ）　电解氧化为ｃｒ（ＶＩ），再循环到氧化工序使用．长期运　行证明，该工艺不仅显著降低Ｂ．甲基萘醌的生产成　本，而且也解决了传统化学氧化法工艺中的含铬废液　对环境的污染问题　…．　２苯系氧化法　２．１脂环氧化法　除了以萘为原料，还可对其他结构的物质进行　氧化合成１，４．萘醌．Ｂａｉｌｉｅ和Ｒ．Ｈ．Ｔｈｏｍｓｏｎ在金属　钾的叔丁醇溶液中，以仅一四氢萘酮和Ｂ一四氢萘酮及　其多种甲氧基衍生物为反应物，通过图７所示的自　氧化反应，合成出２．羟基．１，４萘醌以及其衍　生物　．　０　。　。图７　和　四氢萘酮的自氧化反应　Ｆｉｇ．７　Ａｕｔ［●ｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａ－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ　ａｎｄ　Ｉｔ－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ　１９７１年，日本的Ｍｉｙａｍｏｒｉ　Ｈｉｒｏｓｈｉ将２，３一环　氧一２，３一二氢一１，４一萘醌，以醇钠和相应的醇溶　液处理而得到产率为４９．３％的２．羟基一１，４萘醌（纯　度为９８．５％）　．前苏联的Ｎ．Ｌ．Ｌｙｓｅｎｋｏ等用１，４．　萘醌－２，３．环氧化物和２一甲基一１，４一萘醌一２，３一环氧化　物分别进行Ｇｒｉｎｇａｒｄ反应时，分别得到５０％～７０％　的２一羟基・１，４一萘醌和２０％～４０％的３一羟基．２．甲基．　１，４．萘醌．法国的Ｖ．Ｒ　Ｄａｎｉｅｌｅ用超氧化钾氧化法，　氧化１，２－二羟基萘和１，３．二羟基萘以及仅．四氢萘　酮和ｐ－四氢萘酮，得到２．羟基．１，４萘醌，反应体系　为冠醚一四氢呋喃溶液，产率在７５％～８０％　之间　．　２．２环化合成　利用苯环和烯烃，杂环的反应也可以生成１，４．　萘醌类化合物．　Ｓｕｔｅｅｒａ　Ｗｉｔａｙａｋｒａｎ等利用Ｄｉｅｌｓ—Ａｌｄｅｒ反应研究　了对苯二酚和烯烃一锅法反应生成１，４．萘醌的方　法　，为１，４．萘醌的合成增加了一条新的合成途　径，反应过程如图８所示．　Ｒ　十　图８一锅法生成１，４－萘醌　Ｆｉｇ．８　Ｏｎｅ　ｐｏｔ　ｓｙｓｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　１。４－ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ　Ｍａｒｇａｒｅｔ　Ａ．Ｂｒｉｍｂｌｅ以图９中化合物ａ为原料，　构造化合物ｂ，采用单锂引发剂（　ＢｕＬｉ），在四氢呋　喃溶液中使化合物ｂ与丙烯酸乙酯进行反应，产物　Ｃ再经Ａｇ　Ｏ氧化反应生成１，４－萘醌衍生物．值得注　意的是，改变化合物ａ甲氧基位置依然可以用同样　路线完成反应　．　№　Ｍ。　。　ｄ　ｂ　ＯＭ　）Ｈ　∞　ｔ　ＵＨ　图９丙烯酸乙酯参与环化制备１，４－萘醌衍生物　Ｆｉｇ．９　Ｃｙｃｌｉａｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｅｔｈｙｌ　ａｃｒｙｌａｔｅ　ｐｒｅｐａｒｅｄ　ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｅ　ｄｅｒｉｖａｎｔ　Ｍｕｔｈｉａｎ等人在多种溶剂中尝试以聚合物固载　Ｆｉｓｃｈｅｒ型卡宾络合物和炔烃为原料，微波辅助制备　多种２，３．取代．１，４．萘醌　，反应如图１０所示．此固　相有机合成方法的反应条件温和，产率和选择性都　很高．　・５０・　河南工程学院学报（自然科学版）　２０１０正　胡茂林等人　幻　参照Ｆｉｅｓｅｒ　Ｌ．Ｆ．报道的方法，以　对苯二酚与顺丁烯二酸酐为原料在无水三氯化铝　和氯化钠的催化作用下，合成得到萘茜，并对该方　法中的工艺条件进行了优化和改进，使产品收率由　图１０　Ｍｕｔｈｉａｎ微波辅助法制备１。４－萘醌衍生物　ｌ￣ｉｇ．１Ｏ￣ｍｔｈｍ’Ｓ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　１，４．ｍｐｈｔｈｏｑｕｉｎｅ　ｄｅｒｉｖａｎｔ　２１．１％提高到３６．８％．反应方程式见图１３．　Ｓｔｅｖｅ在合成虫红酸的前期准备工作中研究了　萘醌的合成，应用了Ｇｉｏｖａｎｎｉ　Ｓａｒｔｏｒｉ高选择性合成　羟基萘醌的方法，完成３一甲酯基　一卤代－２，５，８－三羟　基一１，４萘醌的合成　．反应的关键合环反应如图　１１所示．　试剂与条件：（ＣＯＣＩ）２，ＭｅＮＯ２，ＡＩＣ１３，０～８０℃，３　ｈ　图ｌｌ合成３・甲酯基＿６－卤代－２，５，８－三羟基－１，４萘醌　Ｆｉｇ．１１　Ｓｙｓｔｈｓｉｓ　ｏｆ　３－ｃａｒｂｏｍｅｔｈｏｘｙ－６－ｈａｌｏｇｅｎａｔｉｎｇ－　２。５，８－ｔｉｆｈｙｄｒｏｘｙ－１，４－ｎｏｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ　１，４－萘醌类化合物还可由环丁烯酮的环化反应　制得．采用芳基锂试剂作用于３．环丁烯．１，２一二酮衍　生物可得图ｌ２中化合物ａ，后者在二甲苯中加热回　流，则能经由中间体烯酮再经分子内转位反应而生　成相应的萘醌．由此，各种３，４．二取代．３一环丁烯．　１，２－二酮系从二异丙基方形酸开始，与烷（芳）基锂　试剂反应后再水解，重复处理，即可高收率地被制　得．此方法被广泛应用于多取代醌的合成中¨３　．　：　一　一　一　图１２　由环丁烯酮的环化反应　Ｆｉｇ．１２　Ｃｙｄｉｚｅｄ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ｃｙｄｏｂｕｔｅｎｅ　ｄｃｒｏｔｏｉｃ　ｋｅｔｏｎｅ　Ｍａｈａｐａｔｒａ为研究胡桃醌的活性，以苯酚及其卤　代物和顺丁烯二酸酐为原料进行反应，制备５．羟基．　７一甲基一１，４萘醌及其卤代产物．文献中列举了基于　此合成法的２０余种１，４．萘醌类化合物，其产率都在　６０％以上，最高达９８％　引．　值得一提的是，冷丰收等人参照５，８一二羟基－　ｌ，４．萘醌的合成方法，以对甲基苯酚为起始原料，与　马来酸酐缩合，合成了５．羟基．８．甲基．１，４．萘醌　川．　根据文献调查，目前只有该作者采用这种方法合成　此种化合物．但是该方法产率只有２．３％，如何提高　该化合物产率有待于进一步研究．　３展望　ｌ，４一萘醌类化合物作为重要的精细化工合成中　问体，其合成技术研究开发必将愈来愈受到重视．　综合从萘及其他物质为原料的各种氧化法制备１，４．　萘醌类化合物生产技术及各种合成路线的发展，应　在以下几方面进行深入研究：　（１）氧化剂的选择方面．应尽量避免使用价格　昂贵和（或）环境污染较大的物质，尽量使用过氧化　氢和氧气等氧化剂，其还原产物对环境几乎无污染．　（２）合成技术研究方面．应重视当前已具工业　化前景的气相氧化法，重点是高效催化剂的开发及　相应工艺条件的研究，还应注重反应体系以及氧化　剂／催化剂体系的综合研究．　（３）应重视对已有的实验室合成方法进行改　良，使其达到工业化的标准。　（４）应积极研究开发工艺简单、操作平稳、条件　温和、选择性高、后处理简单、产品质量好、无污染、　成本低的合成新技术，研究改进产品的后处理方　法，研究副产物回收及综合利用，降低生产成本．　参考文献：　［１］冯新星，陈建勇，陈子毫，等．天然染料紫草染色织物　第１期　许全杰，等：１，４一萘醌的合成研究进展　・５１・　的迷彩伪装防护性能［Ｊ］．纺织学报，２００５，２６（５）：　７２—７６．　［２］ＰＥＲＩＡＳＡＭＹ　Ｍ，ＢＨＡＴｒ　Ｍ　Ｖ．Ａ　ｃｏｎｖｅｎｉｅｎｔ　ｍｅｔｈｏｄ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ　ａｒｏｍａｔｉｃ　ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ　ｔｏ　ｑｕｉ—　ｎｏｎｅｓ［Ｊ］．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９７７，（５）：３３０—３３２．　［３］　韩世清，杨振云，郑禄彬．铈（Ⅳ）盐氧化萘制备萘醌的　方法改进［Ｊ］．化学试剂，１９９８，２０（３）：１８９．　［４］　ＹＡＮ　Ｙ．Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｃａｔａｌｙｔｉｃ　ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｎａｐｈｔｈｏｌ　ｔｏ　２－ｈｙ—　ｄｒｏｘｙｌ・１，４－ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ　ｂｙ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｅｒｏｘｉｄｅ　ｏｖｅｒ　ｍｅｔａｌｌｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎ　ｃａｔａｌｙｓｔｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｃａｔａｌ－　ｙｓｉｓ　Ａ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ，２０００，１５７（１－２）：６５—７２．　［５］刘全忠，蒋晓慧，秦大斌，等．５一羟基．１，４－萘二醌合成　研究［Ｊ］．四川师范学院学报（自然科学版），１９９８，１９　（４）：３８２—３８４．　［６］ＴＡＫＥＳＨＩ　Ｗ，ＴＡＫＡＨＩＤＥ　Ｎ，ＴＡＫＥＳＨＩ　Ｏ，ｅｔ　ａ１．Ａ　ｃｏｎ－　ｖｅｎｉｅｎｔ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｊｕｇｌｏｎｅ　ｖｉａ　ｎｅｕｔｒｌａ　ｓｌａｃｏｍｉｎｅ　ｏｘｉｄａ—　ｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ，１９８４，１４（１２）：１　１６７—　１　１７３．　［７］　ＢＡＲＲＥＴ　Ｒ，ＤＡＵＤＯＮ　Ｍ．Ａｎ　ｅｆｉｆｃｉｅｎｔ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｊｕ・　ｇｌｏｎｅ［Ｊ］．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ，１９９０，２０（１８）：２　９０７—　２　９ｌ２．　［８］张继振，王雅珍．胡桃醌合成的新方法［Ｊ］．江苏技术　师范学院学报，２００５，１１（２）：７—９．　［９］　张明晓，李学刚．乙酸酐、Ｈ：０：和１，５－二羟基萘酚一　锅合成胡桃醌［Ｊ］．应用化学，２００７，２４（１２）：１　４７０—　１　４７２．　［１０］ＣＯＵＬＡＤＯＵＲＯＳ　Ｅ　Ａ，ＡＬＥＸＡＮＤＲＯＳ　Ｔ　Ｓ．Ｒｅｇｉｏｓｅｌｅｃ—　ｔｉｖｅ　ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　３－ｍｏｎｏｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ　ｊｕｇｌｏｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０００，４１（４）：５３５—５３８．　［１１］诸爱士，孙军．维生素Ｋ３合成工艺研究［Ｊ］．科技通　报，２００１，１７（３）：３７—４１．　［１２］ＳＡＴＯＲＵ　Ｙ．Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　２－ｍｅｔｈｙ１．１，４－ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ　ｔｏ　２・　ｍｅｔｈｙｌ—ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ　ｗｉｔｈ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｅｒｏｘｉｄｅ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｐｒｅｓｅｎｃｅ　ｏｆ　ｐａｌｌａｄｉｕｍ（Ｕ）一ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ　ｓｕｌｆｏｎｅｃ　ａｃｉｄ　ｒｅｓｉｎ　［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　ｅＬｔｔ，１９８５，１４（６）：８２７—８２８．　［１３］ｓＡＮＫＡＲＡｓｕＢＢＩＥＲ　Ｎ，ＭＵＲＴＨＹ　Ｋ　Ｖ．Ａｎｏｖｅｌ　ａｎｄ　ｅｎ—　ｖｉｒｏｎｍｅｎｔａ　ｌｌｙ　ｂｅｎｉｇｎ　ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｒｏｕｔｅ　ｆｏｒ　Ｖｉｔａｍｉｎ　Ｋ３　ｓｙｎ—　ｔｈｅｓｉｓ［Ｊ］．Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｃａｔａｌｙｓｉｓ　Ａ：Ｇｅｎｅｒａｌ，２００２，（２８８）：　１６１—１６５．　［１４］吕君，赵雪飞．环境友好方法合成２一甲基一１，４－萘醌　的研究［Ｊ］．化工中间体，２００５，３（７）：１８—１９，２３．　［１５］陈文祥．有机金属钼催化下的甲基萘氧化反应［Ｊ］．有　机化学，１９８６，２４（６）：４３２—４３４．　［１６］化工百科全书（第１０卷）［Ｍ］．北京：化学工业出版　社，１９９６．１５９—１６２．　［１７］康士刚，赵雪飞．相转移催化氧化法制备２一甲基萘醌　的研究［Ｊ］．燃料与化工，２００７，３８（１）：３５—３７．　［１８］康士刚，赵雪飞．液相氧化法制备纤维素Ｋ中间体３－甲　基萘醌的研究［Ｊ］．应用化工，２００６，３５（９）：６６６—６６８．　［１９］阎雁，郑国栋．铁卟啉催化氧化萘酚合成２．羟基．１，　４一萘醌［Ｊ］．应用化学，２００１，１８（１）：２９—３１．　［２Ｏ］ＯＳＣＡＲ　Ａ，ＡＮＵＮＺＩＡＴＡ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｍｅｎａｄｉｏｎｅ　ｏｖｅｒ　ｓｅｌｅｃｔｉｖｅｏｘ　ｉｄａｔｉｏｎｚ　ｅｏ　Ｉｉｔｅｓ［Ｊ］．Ｍｏｔ．Ｃａｔ１ａ．Ａ：Ｃｈｅｍ。　１９９９，（１４）：２５５—２６１．　［２１　Ｊ　ＯＳＣＡＲ　Ａ，ＡＮＵＮＺＩＡＴＡ．Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｆ　Ｖｉｔａｍｉｎ　Ｋ３　ｓｙｎｔｈｅ．　ｓｉｓ　ｏｖｅｒ　Ｔｉ－ｃｏｎｔＭｎｉｎｇ　ｍｅｓｏｐｏｒｏｕｓ　ｍａｔｅｒｉｌａ［Ｊ］．Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｃａｔｌａｙｓｉｓ　Ａ：Ｇｅｎｅｒｌａ，２００４，２７０（１－２）：７７—８５．　［２２］ＺＡＬＯＭＡＥＶＡ　Ｏ　Ｖ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　２－ｍｅｔｈｙｌ一１，４－ｎａｐｈｔｈｏ－　ｑｕｉｎｏｎｅ（ｖｉｔａｍｉｎ　Ｋ３）ｂｙ　ｃａｔａｌｙｔｉｃ　ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　２－ｍｅｔｈｙｌ一　１・ｎａｐｈｔｈｏｌ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｐｒｅｓｅｎｃｅ　ｏｆ　ｉｒｏｎ　ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ　ｓｕｐｐｏｒ－　ｔｅｄ　ｃａｔａｌｙｓｔ［Ｊ］．Ｃｏｍｐｔｅｓ　Ｒｅｎｄｕｓ　Ｃｈｉｍｉｅ，２００７，１０（７）：　５９８—６０３．　［２３］ＯＬＩＶＥＲ　Ｓ．Ｐｂｏｔｏｏｘｙｇｅｎａｔｉｏｎｓ　ｏｆ　１一ｎａｐｈｔｏｂｌｓ：ａｎ　ｅｎｖｉ－　ｏｒｎｍｅｎｔｌａｌｙ　ｆｉｒｅｎｄｌｙ　ａｃｃｅｓｓ　ｔｏ　１，４－ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅｓ［Ｊ］．　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００６，６２（７）：１　４６７—１　４７３．　［２４］张前军，杨小生，赵超，等．微波快速合成１，４－萘醌　［Ｊ］．化学试剂，２００６，２８（３）：１８３—１８４．　［２５］凌绍明．超声辐射催化合成１，４一萘醌［Ｊ］．广东化工，　２００７，３４（９）：６８，９２—９３．　［２６］徐克勋．精细有机化工原料及中间体手册［Ｍ］．北京：　化学工业出版社，１９９８．２２１—２２２．　［２７］ＳＨＡＰＯＶＡＬＯＶ　Ａ　Ａ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　２－ｍｅｔｈｙｌ一１，４－ｎａｐｈｔｈａ　ｑｕｉｎｏｎｅ　ｂｙ　ｖａｐｏｒ・ｐｈａｓｅ　ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　２－ｍｅｔｈｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ　［Ｊ］．Ｉｚｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋｋａｚ．ＳＳＲ，Ｓｅｒ，Ｋｈｉｍ．１９８９，（４）：　ｌ７—２１．　［２８］曹晓群．１，４－萘醌的合成研究［Ｊ］．精细与专用化学品，　２００６，１４（１２）：ｌ８—２Ｏ．　［２９］ＫＯＷＡＬＳＫＩ　Ｊ，ＰＬＯＳＺＹＮＳＫＡ　Ｊ，ＳＯＢＬＯＷＩＡＫ　Ａ．Ｅｌｅｃ－　ｔｒｏｃｈｅ　ｍｉｅａｌ　ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｉｆ　２－ｍｅｔｈｙｌ　ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ一１，４－ｄｉａｃｅ—　ｔａｔｅ［Ｊ］．Ｊ．Ａｐｐ１．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ，１９９８，２８（１１）：１　２６１—　１　２６４．　［３Ｏ］徐海升，赵建宏．维生素Ｋ３合成的工业化研究［Ｊ］．　化学反应工程与工艺，２００２，１８（４）：３３４—３３８．　［３　１］ＢＡＩＬＬＩＥ　Ａ　Ｃ，ＴＨＯＭＳＯＮ　Ｒ．Ｎｅｗ　ｒｏｕｔｅｓ　ｔｏ　２－ｈｙｄｒｏｘｙ一　１，４－ｎａｐｈｔｈａｑｕｉｎｏｎｅｓ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ，１９６６，（６）：　２　１８４—２　ｌ８６．　［３２］Ｍｉｙａｍｏｒｉ　Ｈｉｒｏｓｈｉ，Ｊａｐａｎ．７１０２，９７８（ＣＩ．Ｃ　０７ｂｃ．　１３０１），２５　Ｊａｎ　１９７１，Ａｐｐ１．１２　Ｆｅｂ　１９６８．　［３３］ＤＡＮＩＥＬＥ　Ｖ　Ｒ，ＴＨＥＲＥＳＥ　Ｍ　Ｍ，Ｅｓｔｈｅｌｆ　０，ｅｔ　ａ１．［Ｊ］．　Ｔｅ￣ａｈｅｄｒｏｎ　ｅＬｔｔ，１９８４，２５（５）：５２９—５３２．　［３４］ＳＵＴＥＥＲＡ　Ｗ，ＡＲＴＨＵＲ　Ｊ．Ｒａｇａｕｓｋａｓ　ｏｎｅ－ｐｏｔ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　１，４－ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏ　ｎｅｓ　ａｎｄ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｉｔｈ　ｌａｃｃａｓｅ［Ｊ］．Ｇｒｅｅｎ　Ｃｈｅｍ，２００７，（９）：４７５—４８０．　［３５］ＭＡＲＧＡＲＥＴ　Ａ　Ｂ，ＳＣＯＴＹ　Ｉ　Ｈ，ＰＡＵＬ　Ｄ．Ｗｏｏｄｇａｔｅ　ｓｙｎ—　・５２・　河南工程学院学报（自然科学版）　术文献出版社，１９９７．４５１－４５２．　２０１０丘　ｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ａ　ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒｉｃ　ａｎａｌｏｇｕｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　３　Ｃ・－ｐｒｏｔｅａｓｅ　ｉｎ・－　ｈｉｂｉｔｏｒ　ｔｈｙｓａｎｏｎｅ　ｖｉａ　ａ　ｈａｕｓｅｒ　ａｎｎｕｌａｔｉｏｎ　ｓｔｒａｔｅｇｙ［Ｊ］．　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００７，６３（４）：８８０—８８７．　ｒ　３６　１　ＭＵＴＨ／ＡＮ　Ｓ．Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ　ａｓｓｉｓｔｅｄ　ｓｏｌｉｄ—ｐｈａｓｅ　ＤＳｔｚ　ｂｅｎｚａｎ—　ｎｕｌａｔｉｏｎ　ｒｅａｃｔｉｏｎ：ａ　ｆａｃｉｌｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　２，３一ｄｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ一　［３９］ＭＡＨＡＰＡＴＲＡ　Ａ．Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　７－ｍｅｔｈｙｌｊｕｇｌｏｎｅ　ｄｅｉｒｖａｔｉｖｅｓ　ａｇａｉｎｓｔ　Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ　ａｎｄ　ａｓ　ｓｕｂｖｅｒｓｉｖｅ　ｓｕｂｓｔｒａｔｅｓ　ｆｏｒ　ｍｙｃｏｔｈｉｏｌ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ　ｒｅｄｕｃｔａｓｅ『Ｊ　１．Ｂｉｏｏｒ－　ｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７，１５（２４）：７　６３８—　７　６４６．　１，４－ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅｓ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００５，　４６（４４）：７　５４５．７　５４８．　［４０］胡茂林，程德平．５，８一二羟基萘醌的合成［Ｊ］．化学试　剂，２０００，２２（３）：１８７—１８８．　［３７］ＳＴＥＶＥ　Ｊ　Ｂ，ＪＯＨＮ　Ｈ　Ｐ．Ｔｙｍａｎ　ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｋｅｒｍｅｓｉｃ　ａｃｉｄ　ｂｙ　ａｃｅｔｙｌａｔｉｏｎ—ｍｄｅｄ　ｔａｕｔｏｍｅｒｉｓｍ　ｏｆ　６－ｃｈｌｏｒｏ一２，５，８一　［４１］冷丰收，孟繁艳，张继振，等．胡桃醌衍生物的合成　ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｎａｐｈｔｈｏ一１，４－ｑｕｉｎｏｎｅ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００８，６４　［Ｊ］．延边大学学报（自然科学版），２００３，２９（３）：　（１６）：３　４７１—３　４７６．　】９９—２０２．　［３８］日本化学会．有机合成醛・酮・醌［Ｍ］．上海：科学技　Ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ａｐｐｒｏａｃｈｅｓ　ｔｏ　ｔｈｅ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　１，４－ＮａｐｈｔｈＯｑｕｉｎＯｎｅ　ＸＵ　Ｑｕａｎｊｉｅ．ＪＩＡ　Ｌｉｘｉａ．ＬＩＵ　Ｔａｏ　（Ｄｅｐａｒｍｅｎｔ　ｏｆ　Ａｒｔ　ａｎｄ　Ｄｅｓｉｇｎ，Ｘｉｎｊｉａｎｇ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｕｒｕｍｑｉ　８３００４６，Ｃｈｉｎａ）　Ａｂｓｔｒａｃｔ：１，４－ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ，ｗｈｉｃｈ　ｉｓ　ｗｉｄｅｌｙ　ｕｓｅｄ　ｉｎ　ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　ａｎｄ　ｄｙｅｉｎｇ　ｉｎｄｕｓｔｒｙ，ｉｓ　ａ　ｋｉｎｄ　ｏｆ　ｉｍｐｏｒｔａｎｔ　ｆｉｎｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ．Ｉｎ　ｔｈｉｓ　ｐａｐｅｒ，ｔｈｅ　ｒｅｃｅｎｔ　ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｔｈｅｓｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｉｓ　ｒｅｖｉｅｗｅｄ，ｅｓｐｅｃｉｌａｌｙ　ｔｈｅ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ　ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｓｐｅｃｉａｌ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｂｅｎｚｅｎｅ　ｒｉｎｇ．Ｗｉｔｈ　ｔｈｅ　ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ｏｆ　ｐｅｏｐｌｅ’ｓ　ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎ—　ｔａｌ　ｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｉｎｃｒｅａｓｉｎｇ　ａｔｔｅｎｔｉｏｎ　ｏｆ　ｈｕｍａｎ　ｈｅａｌｔｈ，ｉｎ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｐｐｒｏａｃｈｅｓ，ｐｅｏｐｌｅ　ｓｈｏｕｌｄ　ｆｏｃｕｓ　ｏｎ　ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ　ｃａｔａｌｙｓｔｓ　ｗｈｉｃｈ　ａｒｅ　ｕｓｅｄ　ｆｏｒ　ｖａｐｏｒ　ｐｈａｓｅ　ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｐｒｏｃｅｓｓ　ａｎｄ　ｓｙｓｔｅｍ’ｓ　ｉｎｔｅｇｒａｔｉｏｎ　ａｂｏｕｔ　ｏｘｉｄｉｚｅｒ　ａｎｄ　ａｃｔｉｖａｔｏｒ，ｉｎ　ｏｒｄｅｒ　ｔｏ　ｄｅｖｅｌｏｐ　ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ—ｆｒｉｅｎｄｌｙ，ｌｏｗ—ｃｏｓｔ　ａｎｄ　ｅｆｉｆｃｉｅｎｔ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ．　Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：１，４一ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｏｘｉｄａｔｉｏｎ；ｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ　（上接第３０页）　重要性＆影响力两维分析或者奖惩分析是实　［２］　（美）杜卡．美国市场营销学会顾客满意度手册［Ｍ］．　现指标精准细分的有效方法．　香港：宇航出版社，１９９８．１００—１２５．　［３］　张文彤．世界优秀统计工具ＳＰＳＳ１１．０统计分析教程　参考文献：　（高级篇）［Ｍ］．北京：希望电子出版社，２００２．６４—７７．　［１］　国家质检总局质量管理司，清华大学中国企业研究中　［４］　柯惠新，丁立宏．市场调查与分析［Ｍ］．北京：中国统　心．中国顾客满意指数指南［Ｍ］．北京：中国标准出版　计出版社，２０Ｏ０．３１１—３６３．　社．２００３．１—３０．　Ｔｈｅ　Ｐｒｏｍｏｔｉｏｎ　Ｓｔｒａｔｅｇｙ　ｏｆ　Ｃｕｓｔｏｍｅｒ　Ｓａｔｉｓｆａｃｔｉｏｎ　Ｂａｓｅｄ　ｏｎ　Ｉｎｄｉｃａｔｏｒｓ　Ｓｕｂｄｉｖｉｓｉｏｎ　ＸＵ　Ｙａｎｊｕｎ．ＳＨＩ　Ｙａｎｃａｉ　（Ｊｕｎｙｏｕ　Ｂｕｓｉｎｅｓｓ　Ｃｏｎｓｕｌｔｉｎｇ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ，Ｚｈｅｎｇｚｈｏｕ　４５０００８，Ｃｈｉｎａ）　Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ　Ｓａｔｉｓｆａｃｔｉｏｎ　Ｓｔｕｄｙ　ｈａｓ　ｂｅｃｏｍｅ　ａ　ｖｅｒｙ　ｔｏｐｉｃａｌ　ａｎｄ　ｃｕｔｔｉｎｇ—ｅｄｇｅ　ｔｏｐｉｃｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｆｉｅｌｄｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｑｕａｌｉｔｙ　ａｎｄ　ｅｃｏｎｏｍｉｃ　ａｔ　ｐｒｅｓｅｎｔ，　ｂｕｔ　ｉｔ　ｉｓ　ｏｆｔｅｎ　ｆｏｕｎｄ　ｔｈａｔ　ｓｏｍｅ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｐｒｏｍｏｔｉｏｎ　Ｓｔｒａｔｅｇｙ　ｏｆ　Ｓａｔｉｓｆａｃｔｉｏｎ　ｕｓｅｄ　ｉｎ　ｓｔｕｄｉｅｓ　ａｒｅ　ｔｏｏ　ｓｉｍｐｌｅ，ｏｒ　ｅ．　ｙｅｎ　ａｐｐｅａｒ　ｔｈｅ　ｐｈｅｎｏｍｅｎｏｎ　ｏｆ　ｃｏｎｆｕｓｉｏｎ　ｂｅｔｗｅｅｎ　ｔｈｅ　ｉｍｐｏｒｔａｎｃｅ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｉｎｄｉｃａｔｏｒｓ．Ｔｈｉｓ　ａｐｐｒｏａｅｈ　ｐｏｉｎｔｅｄ　ｏｕｔ　ｔｈａｔ　ｔｈｅ　ｉｎｄｉｃａｔｏｒｓ　ｓｕｂｄｉｖｉｓｉｏｎ　ｉｓ　ａ　ｐｒｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｒｉｇｈｔ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｏｆ　ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ—ｓａｔｉｓｆａｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｐｒｏｍｏｔｉｏｎ　ｔｈｅ　ｓｔｒａｔｅ—　ｙｇ．ａｎｄ　ｔｈｅ　ｉｍｐｏｒｔａｎｃｅ＆ｉｍｐａｃｔ　ｏｆ　ｔｗｏ—ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ　ｍａｔｉｒｘ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｒｅｗａｒｄ—ｐｕｎｉｓｈｍｅｎｔ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｉｓ　ａｎ　ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ　ｗａｙ　ｔｏ　ａｃｈｉｅｖｅ　ｔｈｅ　ｉｎｄｉｃａｔｏｒｓ　ｓｕｂｄｉｖｉｓｉｏｎ．　Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｉｎｄｉｃａｔｏｒｓ　ｓｕｂｄｉｖｉｓｉｏｎ；ｐｒｏｍｏｔｉｏｎ　ｓｔｒａｔｅｇｙ；ｉｍｐｏｒｔａｎｃｅ；ｉｌｆｎｕｅｎｃｅ；ｒｅｗａｒｄ—ｐｕｎｉｓｈｍｅｎｔ　ａｎａｌｙｓｉｓ