Preparation of acetyl aniline
实验课时：5学时
实验类型：综合实验
教学对象：应化、制药、化工、冶金、材料、医学等专业本科生 一、目的与要求
1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。 2． 掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。 二、方法与原理
C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O
以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。
乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。 三、内容提要
苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。计算产率。 四、物理常数 溶 解 度 化合物 名 称 分子性 状 量 (d ) (℃) (℃) (ｎ) 水 醇 苯 胺 冰醋酸 93.12 60.05 液 体 液 体 斜 方 乙酰苯胺 135．16 晶 体 1.022 1.049 4比 重 熔 点 沸 点 折光率 乙 乙 醚 ∞ ∞ 25－6.1 16.5 184.4 118.1 1.5863 1.3715 3.6 ∞ 0.53 018∞ ∞ 2120 1.21 133－4 305 － 3.5 8046 607 五、教学要点 1． 实验之关健：
1.分馏装置的安装；
2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动 3.反应终点的确定； 4.重结晶提纯。 2． 教学安排
1． 讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。 2． 演示分馏装置操作。
3． 复习和强调重结晶操作的关键步骤。（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针
对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）
六、注意事项
1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么） 2.应加入少许锌粒（什么作用？）
3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么） 4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么) 六、思考题及解答
1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？ 答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）
2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？ 答：因除水外，还有乙酸
3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。
答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移）
4．如果10g苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。（14.5g） 5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？ 答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移 6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？ 答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基 7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？ （1）琥珀酸酐，加热 （2）二甲基乙烯酮
OH3CO（2）CHCNHC6H5（1）H2CCNHC6H5CH2COOHH3C
反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子 七、参考书
１．黄涛主编．有机化学实验（第二版）．北京：高等教育出版社．
2、兰州大学，复旦大学合编．有机化学实验（第二版）．北京：高等教育出版社．
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