在明代，海州隶属于淮安府的一个行政管辖范围，而陆路交通与水上舟楫，更为这种密切关联提供了方便。据史料记载，一年一度的正月十五的云台山三元宫庙会，其规模之大，人数之多，都不是一般的庙会所能比拟。明代三元宫的香火已达两万家，来自淮安、涟水一带的香客占了半数以上，他们虔诚地乘船沿烧香河北上，直达云台山下。现今花果山灵官殿内的功德碑上，那些助银修庙的善男信女的籍贯几乎全部是淮安一带，无不显示了淮安与海州之间的密切关联。
在写《西游记》之前，吴承恩对海州的风物掌故已十分熟悉，和海州人士的交往也很密切：他是淮安知府、《隆庆海州志》主编陈文烛家里的常客;他与《隆庆海州志》校对裴天佑是挚友;海州沭阳县人胡琏是吴承恩的老师和舅辈;海州沭阳县人吴万山与吴承恩在淮安并称为“二吴高士”，情深笃厚……
吴承恩和陈文烛常在一起高谈阔论，各抒己见，进行思想上、诗文上的交流。万历十八年(1590年)，陈文烛为吴承恩的遗著《射阳先生存稿》作序，人去诗稿尚存，他不由回忆起当年一起开怀畅饮的情景，他说：“吴公谈论诗文独辟的见解，实在令人感佩不已啊!”，并把他与北宋大诗人张耒相提并论，认为他们是“各领风骚五百年”。
《隆庆海州志》的校对裴天佑，和吴承恩常有诗文互赠。他在赠裴天佑的诗里写道：“投君海上三山赋，报我花间五色袍”、“海上仙人清风裘，翩然驾鹤来瀛洲”，如果不是身临其境，恐怕写不出这样寓情于景的诗文。
吴承恩的老师胡琏世居海州，官至刑部侍郎。他字南津，《海州志》有胡琏及其子孙的详细传记。吴承恩与胡家的关系非同寻常，胡琏儿媳妇、孙媳妇寿辰的寿词，都是由吴承恩执笔撰写，并载入史料。
吴承恩死后，他的遗著几近绝迹。可是，淮安人吴进却在海州发现吴承恩诗文集的稿本。在吴进的哥哥吴用晦“世守之”的云台山吴氏园林里，发现了吴氏家谱中的谱系：“世、金、承、凤、让”。吴承恩的父亲叫吴锐，儿子叫凤毛，这难道仅是巧合?
在吴家园林附近的长春庵，今尚有“天下第七十一福地”的古代石刻。这里隐居的秀才邱楚基，他和吴承恩是相处甚厚的文友。邱楚基写信给吴承恩说：“……朵云飞来，知近有再临云山之愿……若得知音共处，横琴相对，乐何如也……”。吴承恩来过云台山，并有再临的意愿，邱楚基也是殷勤相约，且要知音共处。可见他们之间的友情是深厚的、真挚的。
正是因为吴承恩与海州的种.种关联，所以他选择了海州云台山，作为《西游记》里花果山的背景。